Intalnire cu bucluc

Timidul Stanley (Luke Wilson) este un om de afaceri de succes, dar are un punct foarte slab: nu are curajul necesar pentru a o invita în oraş pe femeia de care este îndrăgostit. Diana (Denise Richards) este cea mai nouă angajată la firma unde lucrează Stanley şi a impresionat toţi bărbaţii cu frumuseţea ei.

Abia după un an, Stanley îşi ia inima în dinţi şi o invită la o întânire pe Diana, iar aceasta acceptă. În acest moment, Stanley pune la punct împreună cu colegul lui de cameră, Michael (Ben Affleck) toate detaliile pentru o noapte perfectă.

Singurul lucru pe care cei doi nu l-au luat în calcul este Phil (Jay Lacopo), bărbatul pe care Stanley şi Diana îl accidentează în noaptea pe care trebuiau să o petreacă împreună.